Son assimilation à un « style » postmoderne mérite aujourd’hui d’être réétudiée à la lumière de son engagement dans les divers courants ayant façonné les post-avant-gardes des années 1960 aux années 1980, allant de l’art informel à l’art conceptuel et à l’architecture radicale. En 1987, le Centre Pompidou lui consacre dans le Forum une importante exposition et après sa disparition, le Centre Pompidou – Musée national d’art moderne fait l’acquisition en 2016 d’un ensemble significatif d’œuvres comprenant des installations, des maquettes, des dessins ainsi que des fonds documentaires qui couvrent tous les aspects et toutes les périodes de son activité. Avec ses premières recherches sur l’espace (1958-1962) et l’architecture-sculpture menées en Autriche et aux États-Unis, suivies par l’exposition « Architektur » avec Walter Pichler (Galerie Nächst St. Stephan, 1963) et ses collages sur l’échelle urbaine (aujourd’hui conservés au MoMA), la première phase de son travail le lie étroitement avec l’art conceptuel, notamment par le biais de sa participation aux catalogues et aux expositions de cette tendance. Dès 1965, il participe activement à la rédaction de la revue BAU en Autriche, tout en concevant d’importantes expositions, telles que « l’Austriennale » (Triennale de Milan, 1968), « MANtransFORMS » (Musée Cooper-Hewitt de New York, 1976) ou encore des installations comme par exemple Die Turnstunde (Städtisches Museum Abteiberg de Mönchengladbach, 1984). La création de sa façade emblématique, composée d’une colonnade, pour l’exposition fondatrice du postmodernisme « La Strada Novissima » à la Biennale de Venise en 1980, consolide sa renommée internationale et son affiliation à ce courant. Après avoir réalisé plusieurs boutiques, notamment Retti (1966) et Schullin I et II (1974-1976), Hollein multiplie les projets architecturaux en Autriche, comme la Haas Haus (1990) face à la cathédrale St. Stephan sur la place centrale de Vienne, ainsi qu’à l’international, avec des réalisations majeures telles que le Musée Abteiberg à Mönchengladbach (1982), le Musée d’art moderne de Francfort (1991), ou encore Vulcania (2002) en Auvergne.